W odpowiedzi na sukces markowego pucharu Ferrari rozgrywanego na 348, wraz z wejściem następcy na rynek firma już od 1995 oferowała pucharową wersję nowej berlinetty. Podobnie jak w przypadku poprzednika i następcy (360 Challenge), poczyniono niewielkie modyfikacje - miało to też cel marketingowy - podkreślenie osiągów wersji drogowej.

Klienci ponownie mieli się ścigać w identycznych samochodach w regionalnych pucharach. Projekt został przygotowany przez Nicolę Lariniego, kierowcę testowego Formuły 1 Scuderii Ferrari. Zmiany zostały skoncentrowane wokół poprawy bezpieczeństwa i zachowania na zakrętach.

Jak w każdej wersji Challenge, silnik pozostał bez zmian. Został nawet zaspawany dla pewności, aby oddzielne zespoły nie przeprowadzały modyfikacji na własną rękę. Kilka dodatkowych koni uwolnił tylko wyczynowy i odelżony tłumik. W układzie przeniesienia napędu towarzyszyło mu wyczynowe sprzęgło. Stosunkowo dużo czasu poświęcono na zawieszenie - zdecydowanie je utwardzono i wyposażono w teflonowe drążki stabilizacyjne. Na kołach zamontowano nowe, wyczynowe pięcioramienne felgi Speedline mocowane na centralną śrubę ze slickami Pirelli, a pod nimi schowały się standardowe tarcze hamulcowe z nowymi, zawodniczymi zaciskami.

Nadwozie jest praktycznie takie samo jak w wersji drogowej - odróżnia je tylko pas wentylacyjny nad tylnym zderzakiem, zwany pasem Challenge - w takiej samej formie pojawił się także w 360 i F430. Dopiero w drugim roku modelowym (1997) wprowadzono pokaźne tylne skrzydło. Najwięcej zmieniono we wnętrzu - pozbyto się tapicerki i jakichkolwiek zbędnych elementów, a w ich miejsce zamontowano klatkę bezpieczeństwa, kubełkowy fotel z sześciopunktowym pasem bezpieczeństwa, system gaśniczy i akumulator. Na desce rozdzielczej można było znaleźć awaryjne odcięcie silnika i trójramienną kierownicę MOMO. Przebudowa wnętrza pozwoliła na spore zaoszczędzenie wagi, która spadła do 1180 kg.

Fabrykę opuściły 72 sztuki F355 Challenge, 13 z których miało kierownicę po prawej stronie. Kolejne (prawdopodobnie ponad 100) zostało zbudowanych na bazie już wyprodukowanych berlinett.